Le prime notizie sul sito di Caspriano sono riportate in un atto notarile del 10 Aprile 1257 conservato nell’Archivio di Stato di Camerino. Le indagini archeologiche effettuate all’interno della chiesa nel corso dei lavori di restauro conseguenti agli eventi sismici del 1997 e 2016 hanno confermato l’esistenza di una chiesa a pianta rettangolare delle dimensioni esterne di ml 6,50 x 12,00 con perfetto allineamento Est-Ovest, realizzata in pietra calcarea da taglio e caratterizzata da un ampio ingresso laterale. Agli inizi del XV° secolo fu realizzato in corrispondenza dell’abside l’affresco tuttora esistente dalla cosiddetta Maestà di Caspriano (SS. Vergine seduta in trono con bambino) di scuola Umbro-Folignate datato 1415. A seguito della realizzazione del Santuario di Macereto tra il 1539 ed il 1565 ad opera di maestranze ticinesi su progetto dell’Arch. Giovan Battista da Lugano fu costruita, quasi sicuramente dalle medesime maestranze, l’attuale chiesa di Caspriano demolendo quella precedente del XIII° sec. inglobandone le murature di fondazione e l’intera parete absidale contenente l’affresco del 1415. Il fabbricato fu ultimato nel 1577 con una copertura lignea a capriate diversa dalla cupola ottagonale progettata, sicuramente a causa dell’esaurimento dei fondi disponibili. Gli arredi fissi interni alla chiesa furono ultimanti nella prima metà del XVII° secolo. Il maestoso altare principale in legno di noce riccamente decorato, costruito su misura intorno all’immagine affrescata dalla Madonna con il bambino, fu ultimato nel 1619. Il fastoso altare barocco laterale dedicato a S. Carlo Borromeo realizzato in stucco decorato fu ultimato presumibilmente nel ventennio successivo. La chiesa fu danneggiata inizialmente dagli eventi sismici del 1997 e successivamente da quelli del 2016 che ne causò la completa inagibilità.