La chiesa è citata per la prima volta in un atto notarile del 1189 con il nome di S. Maria de Heresto e, nel XV secolo, assume il titolo di pieve di S. Oreste. Al pari della pieve di Fematre nel comune di Visso, ha rivestito per secoli un ruolo centrale nella vita religiosa del territorio, tanto che da essa dipendevano nove chiese.
Tra il XV e il XVI secolo fu oggetto di importanti interventi di ristrutturazione e ampliamento: il piano di calpestio venne abbassato, mentre sul lato sinistro furono aggiunti la cappella dedicata a S. Lucia e la torre campanaria. Un’iscrizione scolpita sulla facciata testimonia questi lavori.
Nel 1930, la facciata principale subì un rifacimento volto a recuperare l’aspetto originario dell’edificio medievale. La parte superiore fu ricostruita con arcatelle neoromaniche, un rosone in calcestruzzo con raggiera a petali, e il portale fu arricchito con architrave e una lunetta scolpita con la raffigurazione della Madonna con Gesù Bambino. La facciata, in pietra grigia, è incorniciata dal campanile a sinistra e dalla casa canonica, e presenta ai lati due monofore strombate che illuminano l’interno.
La chiesa si conclude con un’abside semicircolare, decorata da archetti pensili e illuminata da monofore trilobate con archi gotici.
All’interno si conservano importanti opere d’arte, tra cui una Madonna del Rosario con S. Domenico e S. Caterina da Siena dipinta da Simone de Magistris nel 1583, e una Deposizione sulla parete destra, attribuita a Morale da Fermo.