La rocca di Capriglia, per la sua posizione strategica, fu un importante baluardo meridionale dello Stato di Camerino, con collegamenti visivi con Appennino e Torricchio, controllando le vie verso Visso e Macereto, al confine con il ducato di Spoleto. Già nel 1240 fu inserita da Sinibaldo Fieschi (futuro papa Innocenzo IV) nel distretto di Camerino e, per la sua importanza militare, fu una delle poche fortificazioni direttamente soggette allo Stato pontificio.

Nel 1384, sotto Giovanni Da Varano, la rocca venne ristrutturata e potenziata, come attestato dallo stemma con il “cane marino” ancora visibile sul campanile. A fine Quattrocento, Capriglia contava 83 famiglie e fu parte del vicariato di Mezzina e poi del terziero di Muralto.

Della fortezza medievale restano pochi resti: due torri, parte dei muri di cinta e un arco in pietra d’ingresso con saracinesca. Le pietre della rocca furono probabilmente riutilizzate per altre costruzioni.

La chiesa di San Biagio, oggi con campanile ricavato da una torre della rocca, presenta elementi architettonici romanici. All’interno si trova un affresco del 1585 (Madonna del Rosario) attribuito a Fabio Angelucci, e un importante polittico di Paolo da Visso (1470 circa), è composto da dieci pannelli su due ordini. In alto, al centro una Crocifissione con santi; in basso, la Vergine in trono col Bambino e i santi legati a Capriglia: Margherita, Giovanni Battista, Biagio e (forse) Venanzio. Commissionato dalla comunità locale, unisce stile senese e folignate in un raffinato gotico maturo.
Nel Trecento erano presenti anche altre chiese (San Giovanni, Santa Vittoria) e un monastero di Santa Margherita, oltre a un gruppo di penitenti francescani.